Иван Иванович Кокшаров родился в 1919 году в деревне Большое Хавино Вологодской области. На родине окончил начальную школу. В 1937 году переехал в Мурманск, работал на железной дороге путевым обходчиком. В 1939 году Кокшаров был призван на службу в Красную Армию. С июня 1941 года — на фронтах Великой Отечественной войны. К апрелю 1945 года гвардии старший сержант Иван Кокшаров служил пулеметчиком 801-го Тильзитского стрелкового полка 235-й Витебской Краснознаменной ордена Суворова стрелковой дивизии 43-й армии 3-го Белорусского фронта. Отличился во время боев за Кенигсберг.
Звание Героя Советского Союза присвоено 19 апреля 1945 года. Кавалер ордена Ленина, Отечественной войны 1-й степени, ордена Красной Звезды и ордена Славы III степени, награжден медалью «За отвагу».
Иван Кокшаров проявил героизм во время Восточно-Прусской операции. 6 апреля 1945 года он участвовал в штурме форта Шарлоттенбург на севере Кенигсберга. Преодолев два противотанковых рва, три линии проволочных заграждений и реку, поднялся в атаку, увлекая за собой бойцов. В том бою Кокшаров лично уничтожил 38 немецких солдат и офицеров и 3 пулемета, что способствовало успешному продвижению вперед всего батальона. Был ранен, но продолжал сражаться. Через два дня в боях на улицах Кенигсберга Кокшаров был тяжело ранен и отправлен в госпиталь.
В октябре 1945 года Кокшаров был демобилизован. Приехал в Калинин, поступил на вагоностроительный завод, где работал инженером-конструктором с 1946 по 1974 год. Скончался Иван Иванович Кокшаров 4 июля 2004 года.
В Кичменгском Городке Вологодской области в честь Кокшарова установлен его бюст.
На одном из зданий Калининграда на гранитной плите высечены слова: «В бою за район Шарлоттенбург (северная часть Калининграда) Герой Советского Союза гвардии старший сержант Иван Иванович Кокшаров уничтожил три пулемета и 38 гитлеровцев, обеспечив успех всего батальона».
В 2011 году на здании учебного центра Тверского вагоностроительного завода, где ранее трудились конструкторы, в том числе и Иван Кокшаров, установлена мемориальная доска.