В начале войны опытные лётчики были на вес золота, даже если в мирное время водили гражданские самолёты. Один из них, несомненно, — наш земляк Иван Николаевич Симаков. Он родился 7 апреля 1906 года в деревне Шишкино, что на самой границе Кашинского района с Ярославской областью. Служба в Красной Армии дала ему понимание значимости авиации, и в последующем он оказался в военной школе лётчиков. Перейдя в Гражданский воздушный флот, Иван Николаевич продолжал совершенствовать навыки пилотирования и осваивать авиационную технику.
С первых дней войны его воздушный тяжеловоз переключили на перевозки для фронта в составе Московской авиагруппы особого назначения, дислоцировавшейся в аэропорту Внуково.
С сентября 1941 года началась почти 900-дневная блокада Ленинграда. В осаждённом городе осталось более двух с половиной миллионов жителей, в том числе беженцы. Особенно трудным оказалось продовольственное обеспечение войск и населения. 8 сентября немецкие самолёты разбомбили продовольственные склады им. А.Е. Бадаева. Главная трудность состояла в том, что доставить грузы в Ленинград с начала блокады можно было только водным и воздушным путями.
Для переброски грузов были выделены транспортные самолёты. Доставкой продовольствия занималась Московская авиационная группа особого назначения, образованная из 30 экипажей. К декабрю героическими усилиями наших лётчиков, в том числе экипажа И.Н. Симакова, в блокадный город было доставлено свыше 6 тысяч тонн грузов, в том числе 4325 тонн высококалорийных продуктов питания. Приходилось совершать до четырёх вылетов в Ленинград ежедневно, причём не раз наши транспортные самолёты подвергались жестоким атакам патрулирующих немецких истребителей.
В начале ноября с потерей Тихвина возникла реальная угроза создания второго кольца блокады и полного прекращения подвоза продовольствия и горючего. С 20 ноября ленинградцы стали получать самую низкую норму хлеба за всё время блокады: 250 г по рабочей карточке и 125 — по служащей и детской. Мизерность этих норм очевидна. В пригородах под огнём противника ленинградцы добывали из-под снега не выкопанную картошку и овощи. На территории Бадаевских складов население собирало промёрзлую землю, пропитанную в результате пожара сахаром. Люди ели касторку, вазелин, глицерин, столярный клей, охотились за собаками, кошками и птицами. Главной причиной смертности ленинградцев было голодное истощение.
С 11 февраля, в связи с наладившимся подвозом по Ладожской ледовой дороге, рабочим и ИТР стали выдавать 500 г хлеба, служащим — 400, по детским карточкам — 300, увеличились нормы снабжения и другими продуктами. Хотя голодная смерть ещё продолжала бушевать, стало ясно, что самые страшные дни позади.
Лётчик 455-го полка дальнего действия Иван Симаков доставлял в Ленинград на своём Ил-4 не только продовольствие, но также боеприпасы и военное снаряжение, эвакуировал ценное оборудование и людей. Наш земляк многократно вылетал на подавление укреплённых пунктов врага на Ленинградском и Волховском фронтах. Сослуживцы вспоминали, что он буквально не отходил от самолёта днём и ночью, доскональнейшим образом изучив материальную часть и потенциальные возможности боевой машины. Так же тщательно он осваивал в дальнейшем и другие типы самолётов.
Зимой 1942 года И.Н. Симаков осуществлял выброску парашютного десанта в районе Вязьмы и Юхнова. К сожалению, бездарное планирование штабными чинами самой масштабной в истории воздушно-десантной операции привело к тому, что её цель была достигнута лишь частично, и тысячи наших десантников погибли в окружении. Очень поздно пришло понимание того, что шансы на успех при высадке в тылу врага имеют только небольшие диверсионные подразделения.
С образованием 109-го авиаполка Иван Николаевич был назначен командиром авиазвена. Дальняя авиация — особый вид военно-воздушных сил, и люди здесь нужны особенные: с огромной выдержкой, внутренним спокойствием и дисциплиной, очень хорошим здоровьем, умением принимать единственно правильные решения в нештатных ситуациях над вражеской территорией. Почти тысячу часов Симаков налетал за время войны в ночных условиях, и более двух тысяч — в другое время суток. Его бомбовые удары испытали железнодорожные узлы Смоленска, Брянска, Орши, Орла…
11 мая 1943 года, командуя звеном, капитан Симаков осуществил боевой вылет на Брянск, ставший предметом гордости всех лётчиков фронта. В результате бомбёжки в местах сосредоточения вражеских войск и в их опорных пунктах возникло несколько таких мощных пожаров, что они осветили весь город. Симаков раз за разом заходил на бомбометание и при ярком свете пожаров точно и эффективно сбросил на врага весь боезапас, несмотря на плотный огонь зениток. На свой аэродром капитан вернулся с пятью пробоинами в корпусе самолёта. 25 сентября 1943 года его 8-й авиационный корпус дальнего действия под командованием генерал-майора Н.Н. Буянского во взаимодействии с наземными войсками принял участие в освобождении Смоленска. А к середине октября Иван Николаевич Симаков совершил уже 299 боевых вылетов (всего за войну — более 400).
Генерал-майор авиации Николай Сергеевич Купцов, воевавший тогда ещё лейтенантом в звене Симакова, в своей книге «Воздушные рабочие войны» вспоминал:
«В ноябре 1943 года перед 8-м авиационным корпусом была поставлена задача: на основе опытных кадров создать оперативную группу для выполнения специального задания в Заполярье по разгрому вражеских аэродромов, военно-морских баз и портов, уничтожению военных кораблей и транспортов в Северной Норвегии и Финляндии с целью обеспечения прохода караванов судов союзников в порты Мурманск и Архангельск. На рассвете 10 ноября начался взлёт экипажей оперативной группы 48-й авиадивизии с Калининского /Мигаловского. — В.В./ аэродрома на аэродром боевых действий... Когда вблизи побережья проходили караваны судов союзников, экипажи делали по два боевых вылета, особенно на Киркенес и аэродром Луостари. Со многими трудностями пришлось встретиться тогда мне и моим товарищам в Заполярье. И всегда, во всех случаях я обращался к своему непосредственному начальнику — командиру звена капитану Ивану Николаевичу Симакову. Он пользовался уважением и любовью всего личного состава дивизии. Все, даже старшие по возрасту, любовно называли его Батей. Батя был очень спокойным и рассудительным человеком. Каждого внимательно выслушает, каждому даст хороший, дельный совет. Лично я очень уважал его и обращался к нему по любому вопросу, зная, что всегда встречу поддержку и понимание. Иван Николаевич был исключительно мужественным и храбрым воздушным воином. Что там говорить, порой нагрузки выпадали такие, что тяжело было всем, в том числе и нам, молодым. Но посмотрим на своего командира звена — он свеж и бодр, — и усталость сразу куда-то улетучивается».
13 марта 1944 года по представлению командира 48-й авиадивизии дальнего действия генерал-майора С.К. Набокова капитан И.Н. Симаков был удостоен за образцовое выполнение боевых заданий командования по доставке продовольствия и боеприпасов, уничтожению живой силы и техники противника и проявленные при этом мужество и героизм звания Героя Советского Союза (медаль «Золотая Звезда» № 3322).
31 октября 1944 года приказом Верховного главнокомандующего за активное участие в освобождении Риги 48-й авиадивизии было присвоено наименование «Рижская». Капитан Симаков продолжал доставлять бомбовый груз на дальние цели. 7 апреля 1945 года при штурме Кёнигсберга 516 наших бомбардировщиков совершили дневной налёт на позиции немецких войск, оказав тем самым решающую помощь наступающим наземным войскам в овладении крепостью. В этой могучей армаде шла и боевая машина Симакова. Войну он закончил в победном мае, участвуя в бомбёжках порта и города Свинемюнде на Балтике и окружённой группировки противника в Бреслау.
После войны майор Иван Николаевич Симаков вышел в запас и до своей ранней кончины 26 июля 1953 года работал старшим диспетчером Внуковского аэропорта, похоронен в Москве. В 2005 году в ознаменование 60-летия Великой Победы в центре города Кашина, у мемориала пашим воинам, открыта Аллея Славы. На ней установлена и памятная плита в честь Героя Советского Союза Ивана Николаевича Симакова.